Ammonolyse van halogeniden (alcoholen) Ammoniak of aminen hebben een eenzaam elektronenpaar op hun stikstofammoniak, die als nucleofielen fungeren en nucleofiele reacties met haloalkanen ondergaan, die verlopen via een SN2-mechanisme. Veel organohaliden worden omgezet in aminen door behandeling met waterige of ammoniakoplossingen:
X is een halogeen
RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3 + X- → RNH2 + H2O + X- Bereiding met alcoholen
De belangrijkste synthetische methode voor aminen is de alkylering van ammoniak. Industrieel worden organische aminen gesynthetiseerd uit alcoholen en ammoniak:
ROH + NH3 → RNH2 + H2O Deze reacties vereisen katalysatoren, gespecialiseerde apparatuur en aanvullende zuivering omdat ze een mengsel van primaire, secundaire en tertiaire aminen opleveren, wat een verbeterde reactieselectiviteit noodzakelijk maakt.
